İnebolu çevresindeki yerleşmelerin ne zaman başladığı tam olarak belirlenemese de ilçenin Lidyalılar döneminde Sinop'a bağlı olarak kurulduğu tahmin edilmektedir. İlk olarak her yere hakim bir kale anlamına gelen Abunoteichos adını alan bölge, Lidya Krallığı'nın yıkılmasından sonra Pers Krallığı'nın daha sonraRoma İmparatorluğu’nun egemenliğinde kalmıştır. 2. yüzyılda Roma İmparatorluğu hükümdarı Marcus Aurelius döneminde İyonya kenti anlamındaki Ionopolis adı verilmiştir. Şehrin adı Selçuklular döneminde şimdiki halini almıştır.[5]
1071 Malazgirt Savaşı'ndan sonra Anadolu'ya akın eden Türk Selçuklu Beyleri'nden Emir Karatekin 1084-85 yıllarında bölgeyi Türk topraklarına katmıştır. Anadolu Selçuklu Devleti’nin yıkılmasından sonra Candaroğulları Beyliğinin sınırları içinde kalan ilçe; 1383’de 1.Murat zamanında Osmanlı Devleti’ne katılmıştır. 1402 Ankara Savaşından sonra İsfendiyaroğulları Beyliği'nin bir parçası olan bölge, daha sonra yeniden Osmanlı Devleti'ne katılmıştır. Osmanlı Devleti'nde yönetimsel anlamda yapılan düzenlemelerle 1800'lü yılların sonunda İnebolu ilçeye dönüştürüldü. 1880 ve 1885’te iki büyük yangın geçiren kentin ve çarşısı tamamen yanmıştır. Devrin Padişahı II. Abdülhamit zamanında Kastamonu valisi olan Abdurrahman Paşa tarafından yapılan planla kent mimarisi yeniden düzenlenmiştir.[6]
İnebolu, Çanakkale Savaşında 138 şehit verdi.I. Dünya Savaşı sırasında 19 Temmuz ve 20 Eylül 1915 ile 8 Ocak 1916 tarihlerinde Ruslar tarafından bombalandı. Osman Nuri Bey tarafından 25 Kasım 1919'da İnebolu Müdafaa-i Hukuk kuruldu. Yönetime Müftü Ahmet Efendi seçildi.
İnebolu kayıkçılarının gayret ve başarıları 9 Nisan 1924 tarihli TBMM kararıyla Beyaz Şeritli İstiklâl Madalyası ile ödüllendirilmiştir.